L’antica chiesa intra moenia di Massignano dedicata a San Giacomo (Maggiore in quanto apostolo) sicuramente sorgeva in luogo dell’attuale palazzo comunale. Fu ricostruita nell’attuale posizione nella seconda metà del ‘700 ed aperta al culto nel 1785 grazie a un generoso lascito di Giuseppe Callisto Gentili, nobile di discendenza aragonese cresciuto a Massignano, e progettata dall’architetto fermano di origini comasche Pietro Augustoni. All’interno si possono ammirare una tempera su tavola del pittore veneto Vittore Crivelli, fratello del più famoso Carlo, anteriore al 1489 e raffigurante la Vergine adorante il bambino, restaurata nella prima metà del XX secolo; una pala d’altare con Immacolata concezione e Ss. Gervasio e Protasio, Francesco d’Assisi e Giacomo Maggiore del pittore ascolano Nicola Monti (fine XVIII secolo); un dipinto raffigurante l’adorazione dei pastori con Sant’Antonio da Padova dell’artista fermano Alessandro Ricci (fine XVIII secolo).
La chiesa è stata resa accessibilegrazie al progetto Marche for All con l’installazione di un servoscala.